Castiglione della Pescaia è un'antica cittadina costiera in provincia di Grosseto (Toscana). La città sorge intorno all'antica fortezza medievale, oggi una delle più rinomate località balneari e turistiche della Maremma.
L'estensione del suo territorio si estende dalle coste sabbiose del Mar Tirreno fino all'appendice meridionale delle Colline Metallifere grossetane, offrendo una grande varietà paesaggistica.
Il porto-canale presso la foce del fiume Bruna, è stato un approdo sin dall'antichità e in epoca medievale grazie alla sua importanza strategica, sulla vetta del promontorio sovrastante nacque il castello forticato a difesa del porto e della cità.
Oggi è uno dei porti principali della zona, sia per le attività ittiche sia come approdo turistico.